Кога бил млад претприемач, на возраст под 25 години, Илон Маск го започна Zip2 (1995) со неговиот брат Кимбал и пријателот Грег Кири, компанија која продавала медиумски планови за градските планови на медиумите со водичи и огласи.
На почетокот, Маск не можел да си дозволи изнајмен стан, па спиел во седиштето на компанијата, мала изнајмена канцеларија во Пало Алто, Калифорнија, со еден компјутер.
Тие инвестираа 28.000 долари во основањето на компанијата. Дел од парите ги позајмиле од татко им, а дел од луѓе кои верувале во нивната идеја.
Во средината на 1990-тите, Интернетот само се прошируваше, а весниците се обидуваа да најдат начин да го искористат максимумот од Интернет. Zip2 наскоро ги доби најголемите медиа плеери за своите клиенти, вклучувајќи ги New York Times и Chicago Tribune.
Идејата беше навидум едноставна, со тоа што Маск ја комбинираше бесплатната база на податоци за дигитални мапи на Navtek со базата на податоци за бизнисот Palo Alta.
Следната година еден инвеститор вложил три милиони долари во компанијата. Потоа ја сменија својата деловна стратегија, па повеќе не продаваа готови билети и водичи, туку систем со кој весниците можеа да креираат свои билети насекаде во Америка. Zip2 стана клучна компанија во својата област, онлајн водичи за градови.
До 1998 година, тие веќе имаа 160 партнери меѓу новинските куќи. Следната година (1999) Zip2 го купи Kompak за да го искористи својот систем за да го подобри својот прелистувач AltaVista за 305 милиони долари. Самиот Маск доби 22 милиони во тој бизнис, што се проценува дека вреди седум отсто од неговите акции. И така станува милионер.
